Hoyo de Monterrey produit des cigares délicats au caractère définitivement cubain, autant appréciés des amateurs confirmés que des novices. En 1850, José Gener fonde l’une des premières marques de l'île, La Escepción (sic). Quelques années plus tard, il fait l’acquisition de la ferme Hoyo de Monterrey à San Juan y Martinez et y établit en 1865 la marque du même nom. À sa mort, en 1900, la manufacture est la plus importante de Cuba. Elle est cédée peu de temps après à Ramon Fernandez et Fernando Palicio, qui possédait déjà les marques Punch et Belinda. 

Considérée comme une « véritable institution », la marque est également connue pour avoir fabriqué dans les années 1940 les prestigieux cigares Davidoff aux noms de châteaux bordelais.